Ses nombreuses maisons victoriennes, ainsi que ses escaliers en colimaçons populaires sur les diverses avenues en font un secteur où l’architecture classique de Montréal bat de son plein. Bien qu’Outremont soit majoritairement résidentiel, l’arrondissement abonde de boutiques et restaurants des plus chics. Sur l’avenue Laurier Ouest, l’avenue Bernard ainsi que l’avenue Van Horne, les résidents, touristes et passant peuvent s’y promener et visiter certaines des meilleures tables à Montréal incluant Les Enfants Terribles et Leméac.

Outre l’abondance de parcs où peuvent se reposer les citoyens, Outremont propose une vie culturelle riche et diversifiée, promettant de plaire tant aux familles qu’aux jeunes adultes. Sa bibliothèque abrite plusieurs milliers d’œuvres littéraires, alors que ses galeries d’art et son célèbre théâtre, le théâtre d’Outremont servent quotidiennement de scènes aux œuvres animées.

L’éducation est chose sérieuse à Outremont, qui dispose d’une large sélection de bonnes écoles allant des écoles primaires comme Lajoie, aux écoles secondaires comme la réputée Pensionnat du Saint-Nom-de-Marie, en passant par le collège français Stanislas ainsi que l’Université de Montréal.